Ήταν να μην κάνει την αρχή, για να ξεφύγει λιγάκι από τους δραματικούς ρόλους που τον έχουν καταξιώσει και να ασχοληθεί με πιο κωμικά σενάρια, ο σπουδαίος Morgan Freeman. Η συμμετοχή του μάλιστα στο The Bucket List, παρότι το φιλμ δεν είχε κανένα σπουδαίο καλλιτεχνικό υπόβαθρο, εντούτοις απέδωσε σημαντικά αποτελέσματα στα Box office, με συνέπεια να θελήσει να επαναλάβει σε κάποιο βαθμό τον ρόλο του γκρινιάρη ηλικιωμένου. Αυτό θα συμβεί στην ταινία που θα σκηνοθετήσει ο Peter Segal (του Get Smart) με τον τίτλο Dirty Old Men, όπου θα ερμηνεύσει εκείνον που στα εξήντα του, θα ανακαλύψει την γυναίκα της ζωής του. Δεν έχει βρεθεί όμως ακόμη ο ηθοποιός που θα παίξει τον στενότερο του φίλο, για περισσότερα από σαράντα χρόνια, που αντιλαμβανόμενος πως χάνει τον κολλητό του, θα κάνει ότι περνά από το χέρι του, ώστε αυτή η σχέση να μην προχωρήσει. Φήμες λένε, πως θα ήταν ιδανική μια ακόμη συνύπαρξη με τον Jack Nicholson, μιας και η χημεία μεταξύ τους είναι υπέροχη και υπάρχει και προϋπηρεσία με τον Segal στο Anger Management, μα όλα δείχνουν πως ο Jacko δεν δείχνει και τόσο ζεστός, να απαντήσει θετικά σε μια ενδεχόμενη πρόταση της Warner Bros.
