Έχουν περάσει ήδη τρία χρόνια από την σκηνοθετική απόπειρα του Leatherheads και η αποτυχία του έχει λησμονηθεί, χάρη στην σαρωτική on screen παρουσία του σoύπερσταρ George Clooney. Το σαράκι του σκηνοθέτη όμως όπως φαίνεται τρώει ακόμη τον γοητευτικό πρωταγωνιστή κι έτσι σε ένα διάλειμμα των υποχρεώσεων του, θα αναλάβει να δημιουργήσει την ταινία Hamdan v Rumsfeld. Μια ιστορία που βασίζεται στο σενάριο του γνωστού από το Charlie Wilson's War, Aaron Sorkin με τον τίτλο The Challenge και αναφέρεται στην βίαιη προσαγωγή του οδηγού του Μπιν Λάντεν, Σαλίμ Χαμντάν, στο Γκουαντανάμο, μετά την σύλληψη του στο Αφγανιστάν και στην απαίτηση του για μια δίκαιη δίκη στα αμερικάνικα εδάφη. Πολιτικό το πεδίο που παίζει για ακόμη μια φορά ο Clooney, που για να στηρίξει το απαιτητικό καστ του πρότζεκτ, θα ζητήσει την αρωγή στενών του φίλων και συνεργατών, όπως ο Matt Damon. Αρκεί ο πολυάσχολος Matt, να βρει τον χρόνο, εφόσον ήδη βρίσκεται στο pre production δύο ταινιών, του Liberace με τον Soderbergh και του Hereafter με τον Clint Eastwood.